Ce este acidul shikimic?

Acidul shikimic (acid 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxilic) este un compus organic natural care este un intermediar important în biosinteza ligninei, a aminoacizilor aromatici (fenilalanină, tirozină și triptofan) și majoritatea alcaloizi vegetali și microbieni.

Acidul shikimic este utilizat în mod obișnuit ca materie primă pentru sinteza industrială a medicamentului antiviral oseltamivir (un medicament anti-virus gripal H5N1 utilizat pentru tratarea și prevenirea tuturor tulpinilor cunoscute de virusuri gripale). S-a raportat că sinteza (-)-zeilenonei pe bază de acid shikimic este utilizată pe scară largă ca agent pentru chimioterapia cancerului. Sunt disponibile date despre sinteza acidului shikimic monopalmitoiloxi, care are activitate anticoagulantă și este capabil să reducă coagulabilitatea sângelui atunci când este administrat intramuscular. O echipă de cercetare chineză a sintetizat un derivat al acidului shikimic, acidul triacetil shikimic, care prezintă activitate anticoagulantă și antitrombotică.

În plus, derivații acidului shikimic au arătat un mare interes în agricultură, deoarece mulți dintre ei sunt utilizați ca erbicide și agenți antimicrobieni, deoarece pot bloca calea acidului shikimic în plante și bacterii fără a afecta negativ mamiferele.

Astfel, Acidul Shikimic poate fi folosit ca reactant pentru sinteza organică atât în ​​știința de bază, cât și în aplicații medicale în chimia organică și medicină, în special pentru prepararea diferitelor medicamente.

Ca material chimic farmaceutic important, acidul shikimic poate fi aplicat în tratamentul multor boli:

1. Antibacterian și antitumoral

În 1987, cercetătorii japonezi au descoperit că analogul inhibitorului de glioxalază I sintetizat de antranilatul de metil are un efect inhibitor evident asupra liniei celulare Hela și a carcinomului ascitic Escheri, poate prelungi timpul de supraviețuire al șoarecilor inoculați cu celula leucemică L1210, iar toxicitatea este relativ scăzută, efectul său inhibitor este legat în principal de reacția cu hidrură de sulf. 1988, savanții chinezi au In 1988, savanții chinezi au sintetizat un derivat de acid shikimic și au demonstrat că acest compus are efectul de inhibare a celulelor leucemice L1210 in vitro.

2. Antitromboză

Efectul acidului shikimic și al derivaților săi asupra sistemului cardiovascular este demonstrat în rolul de antitromboză și de inhibare a agregării trombocitelor. Cercetările arată că: acidul shikimic are un efect inhibitor puternic asupra ratei de agregare a trombocitelor la șobolani model de embolie a arterei cerebrale medii induse de adenozin difosfat; injectarea intravenoasă și intramusculară de acid shikimic poate prelungi timpul de coagulare a sângelui la șoareci.

3.Ischemie anti-cerebrală

Acidul shikimic și derivații săi au ca efect ameliorarea ischemiei cerebrale, în principal în reducerea volumului infarctului cerebral după ischemia cerebrală focală la șobolani, reducerea scorului funcției neurologice, reducerea gradului de edem cerebral, creșterea fluxului sanguin cerebral în zona ischemică. și alți indicatori. Unele studii au arătat că derivații săi pot reduce gradul de agregare a eritrocitelor și pot inhiba agregarea trombocitelor după ischemia cerebrală, facilitând astfel microcirculația cerebrală.