Ce este acidul șikimic?

Acidul șikimic (acid 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxilic) este un compus organic natural, un intermediar important în biosinteza ligninei, a aminoacizilor aromatici (fenilalanină, tirozină și triptofan) și a majorității alcaloizilor vegetali și microbieni.

Acidul șikimic este utilizat în mod obișnuit ca materie primă pentru sinteza industrială a medicamentului antiviral oseltamivir (un medicament anti-virusul gripal H5N1 utilizat pentru tratarea și prevenirea tuturor tulpinilor cunoscute de virusuri gripale). Sinteza (-)-zeilenonei pe bază de acid șikimic a fost raportată ca fiind utilizată pe scară largă ca agent pentru chimioterapia cancerului. Sunt disponibile date privind sinteza acidului monopalmitoiloxi șikimic, care are activitate anticoagulantă și este capabil să reducă coagulabilitatea sângelui atunci când este administrat intramuscular. O echipă de cercetare chineză a sintetizat un derivat al acidului șikimic, acidul triacetil șikimic, care prezintă activitate anticoagulantă și antitrombotică.

În plus, derivații acidului shikimic au arătat un mare interes în agricultură, deoarece mulți dintre ei sunt utilizați ca erbicide și agenți antimicrobieni, deoarece pot bloca calea acidului shikimic în plante și bacterii fără a afecta negativ mamiferele.

Astfel, acidul șikimic poate fi utilizat ca reactant pentru sinteza organică atât în ​​știința fundamentală, cât și în aplicații medicale în chimia organică și medicină, în special pentru prepararea diferitelor medicamente.

Fiind un important material chimic farmaceutic, acidul shikimic poate fi aplicat în tratamentul multor boli:

1. Antibacterian și antitumoral

În 1987, cercetătorii japonezi au descoperit că analogul inhibitorului de glioxalază I sintetizat de antranilatul de metil are un efect inhibitor evident asupra liniei celulare Hela și a carcinomului de ascită Escheri, poate prelungi timpul de supraviețuire a șoarecilor inoculați cu celule leucemice L1210, iar toxicitatea este relativ scăzută, efectul său inhibitor fiind legat în principal de reacția hidrurii de sulf. În 1988, cercetătorii chinezi au sintetizat un derivat al acidului shikimic și au dovedit că acest compus are efectul de inhibare a celulelor leucemice L1210 in vitro.

2. Antitromboză

Efectul acidului shikimic și al derivaților săi asupra sistemului cardiovascular este demonstrat prin rolul său antitrombotic și de inhibare a agregării plachetare. Cercetările arată că: acidul shikimic are un puternic efect inhibitor asupra ratei de agregare plachetară la șobolanii din modelul de embolie a arterei cerebrale medii indusă de adenozin difosfat; injectarea intravenoasă și intramusculară de acid shikimic poate prelungi timpul de coagulare a sângelui la șoareci.

3. Ischemie anti-cerebrală

Acidul șikimic și derivații săi au efect de îmbunătățire a ischemiei cerebrale, în principal prin reducerea volumului infarctului cerebral după ischemia cerebrală focală la șobolani, reducerea scorului funcției neurologice, reducerea gradului de edem cerebral, creșterea fluxului sanguin cerebral în zona ischemică și alți indicatori. Unele studii au arătat că derivații săi pot reduce gradul de agregare a eritrocitelor și pot inhiba agregarea plachetară după ischemia cerebrală, facilitând astfel microcirculația cerebrală.